Robert Wills est né et a grandi dans le Kentucky. Il est le troisième des six fils d’un directeur de journal et d’un professeur d’école primaire. De son père, il a hérité son intérêt socio-politique, et de sa mère, qui jouait du piano et de l’orgue dans l’église méthodiste, il a hérité son talent musical et de la chanson. Lui et son frère Richard ont formé un groupe à l’école secondaire, et ont joué ensemble dans de nombreux événements au fil des décennies, sur scène et en studio.

Il a immigré au Canada, entant qu’alternative pour aller à la guerre au Vietnam, vivant d’abord à Toronto puis dans l’Ontario rural au sud de Barrie, puis dans le comté du Pontiac en 1973. Maintenant, il écrit et fait des enregistrements musicaux à Clarendon et Thorne.

La famille Wills est ancrée dans l’histoire. Il était donc naturel que Robert s’intéresse à la collecte de documents audio et des photos de la population de cette région du Pontiac pour raconter son histoire et il était également évident que Robert rejoint la Société historique de Pontiac pour les aider à organiser et créer le Musée du Pontiac. L’ancien président, maintenant Directeur de la Société historique du Pontiac a monté des expositions dans le Musée virtuel du Réseau canadien d’information sur le patrimoine, avec des photos, des vidéos et des enregistrements audio des événements musicaux, agricoles et historiques de la région du Pontiac.